La prima costruzione in muratura è di epoca romana (III secolo), una torre a pianta quadrata (ora inserita nella struttura del castello). L'insediamento alto medievale successivo portò in eredità il nome latino Mons belli (Monte della guerra).

Le prime notizie del castello si hanno grazie ad un documento notarile datato 24 settembre 1186, allorché il castello venne venduto da Ugolinuccio di Maltalone a Giovanni Malatesta.

I Malatesta dotarono il castello di fortificazioni, trovandosi al confine con il territorio dei Montefeltro, nemici storici della famiglia riminese. Nel 1393 i Montefeltro, con un audace colpo di mano, riuscirono ad espugnare la fortezza. Nel 1438 Sigismondo Pandolfo Malatesta riuscì a riconquistarla. Ma la fortuna militare del Malatesta declinò fino a quando, nel 1462, venne sconfitto a Pian della Marotta, presso Senigallia, per mano dell'esercito pontificio inviato da Papa Pio II (Piccolo mini) e guidato da Federico da Montefeltro. In seguito alla sconfitta, Montebello fu infeudata nel 1464, dai conti Guidi di Bagno.

Da allora la famiglia dei conti Guidi è tuttora proprietaria della Rocca. Dopo il Cinquecento la fortezza subì degli interventi per adattarla a dimora nobiliare. Rispetto alla struttura del 1464, i Guidi hanno ristrutturato un'intera ala del castello ad ala nobile.